Alquilació a la posició α

  
   
 

Els enolats de cetona es poden alquilar quan es reacciona amb halurs d’alquil mitjançant el mecanisme SN2 (substrats 1o, 1o benzílics i 1o al·lílics. Els substrats 2o i 3o majoritàriament faran una E2 formant un alquè). L’alquilació del carboni menys substituït s’aconsegueix mitjançant l’ús d’una base impedida estèticament, com ara LDA. El carboni més substituït sol ser desprotonat per hidrur de sodi. Per a una cetona simètrica, no importaria quina d’aquestes bases s’utilitza.

Mecanisme:

  • Desprotonació de la cetona amb LDA a la posició menys impedida.
  • Després s’afegeix l’halur d’alquil i l’enolat ataca per un mecanisme SN2 desplaçant l’halogen.